Joe und Jerry, zwei mittellose Musiker, werden im Chicago der 1920er Jahre vom Pech verfolgt. Zuerst wird der illegale Club, in dem sie auftreten wollen, nach einer Razzia geschlossen, dann verlieren sie bei einer Hundewette ihre Mäntel. Als sie schließlich auch noch Zeugen des Valentinstag-Massakers werden, bleibt ihnen nur die Flucht vor der Mafia und ihrem Anführer, Gamaschen-Colombo. Als "Daphne" und "Josephine" tauchen sie in einer Damenkapelle unter, die auf dem Weg zu einem Engagement in Florida ist. In Sweet Sues Orchester treffen sie auf die attraktive Sängerin und Ukulelespielerin Sugar Kane Kowalczyk, die davon träumt, in Florida einen Millionär zu finden. Joe verliebt sich in sie und schlüpft, um sie zu erobern, in eine weitere Rolle: "Junior", den reichen Erben eines Ölimperiums. Jerry hat als "Daphne" ganz andere Probleme, da er hartnäckig von dem Millionär Osgood E. Fielding III. umworben wird. Doch was die beiden nicht ahnen: Gamaschen-Colombo und sein Mafia-Mob sind ebenfalls in Florida und im gleichen Hotel untergebracht ...